醇的鹵素置換反應(yīng)亞硫酰鹵（鹵化亞砜）作鹵化劑：亞硫酰鹵與醇反應(yīng)生成鹵代烷和二氧化硫與鹵化氫，易分離，在醇的鹵化中應(yīng)用較廣，如頭孢哌酮鈉中間體氧哌嗪甲酰氯的合成。就氯化亞砜氯化而言，在不同的反應(yīng)條件下，其反應(yīng)機(jī)理不盡相同。DMF和HMPA可催化醇與鹵化亞砜的反應(yīng)。DMF可與SOCl2反應(yīng)生成氯代烯銨鹽：該烯銨鹽可作為氯化劑實(shí)現(xiàn)醇的氯代。類似地，HMPA與SOCl2的反應(yīng)產(chǎn)物也是很好的氯化劑，其機(jī)理亦與DMF相同。反應(yīng)示例：HMPA催化的某伯醇的氯代。有機(jī)堿，如吡啶，可以和鹵化氫成鹽而提高鹵離子濃度，也能提高此類反應(yīng)速度，該法尤其適用于對(duì)酸敏感的底物。無取代或供電子基取代的芳醛與溴化亞砜共熱，可得二溴芐。反應(yīng)物中存在的微量的溴化氫對(duì)醛羰基的加成是反應(yīng)的第一步。在無水DMF中，氯化亞砜可將芳醛轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的二氯芐。醇物理性質(zhì)：醇類化合物受羥基的影響，存在分子間的氫鍵，在水中還有醇分子和水分子間的氫鍵。江蘇伯醇公司

醇用鉻酸氧化鉻酸可作為氧化劑的形式有：重鉻酸鈉與40%～50%硫酸混合液、鉻酐的冰醋酸溶液、鉻酐與吡啶的絡(luò)合物等。級(jí)醇常用重鉻酸鈉與40%～50%硫酸混合液氧化，先得醛，醛進(jìn)一步氧化為酸。如控制合適的氧化條件，在氧化成醛后立即將其從反應(yīng)體系中蒸出，可避免醛進(jìn)一步被氧化為酸，反應(yīng)需在低于醇的沸點(diǎn)，高于醛的沸點(diǎn)溫度下進(jìn)行將丙醇滴加到溫度為～75℃的重鉻酸鈉，硫酸，水的溶液中，一旦生成丙醛，就被蒸餾出來。這種反應(yīng)產(chǎn)率不高，因?yàn)榭傆幸徊糠秩┭趸癁樗帷Ｈ┑姆悬c(diǎn)低于100℃才能用此法，因此它的用途是非常有限的。北京液態(tài)醇公司三乙醇可用于天然橡膠、合成膠的硫化活化劑，丁腈橡膠聚合活化劑。

三乙醇胺的長(zhǎng)鏈脂肪酸鹽幾乎呈中性，可用作油脂和蠟的乳化劑。其油酸皂能增加汽油的洗滌能力；硬脂酸皂用于香味化妝品。三乙醇胺可用作酪朊、蟲膠、染料等的溶劑。還可用作工業(yè)氣體凈化劑、纖維處理劑、防腐添加劑、增塑劑、保濕劑、螯合劑、橡膠硫化促進(jìn)劑、照相顯影液添加劑、洗滌劑、水泥增強(qiáng)劑、防積炭添加劑等。用作緩蝕劑，三乙醇胺是鍋爐水處理、汽車引擎冷卻劑、鉆井和切削油劑的重要緩蝕劑組分。還可用于表面活性劑、紡織專門使用品、蠟、拋光劑、除草劑、石油破乳劑、化妝品、水泥添加劑、切削油等。用作氣相色譜固定液、金屬掩蔽劑、配合劑、乳化劑、干洗劑、溶劑、軟化劑及用于樹脂合成。

醇的鹵素置換反應(yīng)其它鹵化劑：鹵硅烷試劑可在溫和條件下將醇轉(zhuǎn)化為鹵代烷。NXS與二甲硫醚反應(yīng)產(chǎn)物鹵代硫鎓鹽，對(duì)烯丙位和芐位羥基的取代有高度的選擇性，反應(yīng)條件溫和，不影響其它伯、仲羥基。甲磺酸/碘化鈉可在溫和條件下碘代烯丙位或芐位的羥基，這種選擇性可能與碳正離子的穩(wěn)定性有關(guān)。四甲基alpha-鹵代烯胺可在溫和條件下將伯、仲羥基以及烯丙位、炔丙位和芐位的羥基轉(zhuǎn)化為鹵代烴。其大位阻的類似物則可高選擇性地鹵代伯、烯丙位和芐位羥基。其反應(yīng)機(jī)理與DMF催化鹵化亞砜鹵化反應(yīng)過程相同。2-氯-3-乙基-苯并惡唑四氟硼酸鹽也以類似的反應(yīng)機(jī)理成為溫和的鹵化劑。如前列腺素中間體的合成。丙三醇紡織和印染工業(yè)中用以制取潤(rùn)滑劑、吸濕劑、織物防皺縮處理劑。

醇與鹵化磷反應(yīng)：醇與鹵化磷反應(yīng)生成鹵代烷。醇羥基是一個(gè)不好的離去基團(tuán)，與三溴化磷作用形成 ，Br進(jìn)攻烷基的碳原子，-OPBr2作為離去基團(tuán)離去。- OPBr2中還有兩個(gè)溴原子，可繼續(xù)與醇發(fā)生反應(yīng)。碘代烷可由三碘化磷與醇制備，但通常三碘化磷是用紅磷與碘代替，將醇、紅磷和碘放在一起加熱，先生成三碘化磷，再與醇進(jìn)行反應(yīng)。氯代烷常用五氯化磷與醇反應(yīng)制備。上述方法中，較常用的是三溴化磷與一級(jí)醇、β位有支鏈的一級(jí)醇、二級(jí)醇生成相應(yīng)溴代烷，在用二級(jí)醇及有些易發(fā)生重排反應(yīng)的一級(jí)醇時(shí)溫度須低于0℃，以避免重排。紅磷與碘常用于一級(jí)醇制相應(yīng)碘代烷。六羥基環(huán)己醇微溶于乙醇，幾乎不溶于和其他一般有機(jī)溶劑。江蘇伯醇公司

脂肪醇是合成醇系表面活性劑的主要原料。江蘇伯醇公司

醇的氧化：用高錳酸鉀或二氧化錳氧化醇不為冷、稀、中性的高錳酸鉀的水溶液所氧化，一級(jí)醇、二級(jí)醇在比較強(qiáng)烈的條件下（如加熱）可被氧化。一級(jí)醇生成羧酸鉀鹽，溶于水，并有二氧化錳沉淀析出，中和后可得羧酸。二級(jí)醇可氧化為酮。但由于二級(jí)醇用高錳酸鉀氧化為酮時(shí)，易進(jìn)一步氧化使碳碳鍵斷裂，故很少用于合成酮。三級(jí)醇在中性、堿性條件下不易為高錳酸鉀氧化，在酸性條件下，則能脫水成烯，再發(fā)生碳碳鍵斷裂，生成小分子化合物。高錳酸鉀與硫酸錳在堿性條件下可制得二氧化錳，新制的二氧化錳可將β碳上為不飽和鍵的一級(jí)醇、二級(jí)醇氧化為相應(yīng)的醛和酮，不飽和鍵可不受影響。江蘇伯醇公司

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